Λάτρης του γυναικείου φύλου, στην προσωπική του ζωή έχει κάνει τρεις γάμους, ενώ είχε και πολλές περιπέτειες, τις οποίες προτιμούσε να κρατάει μακριά από τα φώτα της δημοσιότητας. Η πρώτη επίσημη σχέση του, που έγινε γνωστή κατά τη διάρκεια της δεκαετίας του ’90, ήταν με την επίσης ηθοποιό και κατά έναν χρόνο μεγαλύτερή του Πενέλοπε Μίλφορντ. Μετά από τον χωρισμό τους, εκείνος αποφασίζει να μείνει μόνος του για επτά χρόνια, αν και περιζήτητος εργένης. Φυσικά είχε τις κατακτήσεις του, ανάμεσα στις οποίες ήταν η χήρα του Έλβις Πρίσλεϊ, Πρισίλα, η τραγουδίστρια Νταιάνα Ρος, αλλά και η Κιμ Μπέισιγκερ, με την οποία γνωρίστηκαν το 1986 στα γυρίσματα της ταινίας «No Mercy»- μάλιστα εκείνη την περίοδο η Μπέισινγκερ ήταν παντρεμένη.
Μια από τις γυναίκες που τράβηξαν την προσοχή του ήταν και η πριγκίπισσα Νταϊάνα. Σύμφωνα με τον Έλτον Τζον, οι δυο τους συναντήθηκαν σε ένα δείπνο που είχε οργανώσει ο ίδιος. Εκείνο το βράδυ μάλιστα, ο Γκιρ κόντεψε να έρθει στα χέρια με τον Σιλβέστερ Σταλόνε, ο οποίος επίσης διεκδικούσε την προσοχή της Lady D. Το τι όμως έγινε πραγματικά μεταξύ τους παραμένει άγνωστο, καθώς ο δημοφιλής τραγουδιστής και προσωπικός φίλος της πριγκίπισσας δεν θέλησε να αποκαλύψει περισσότερες λεπτομέρειες.
Στις αρχές του’90, συναντάει τη θεά της πασαρέλας Σίντι Κρόφορντ και ερωτεύονται κεραυνοβόλα. Εκείνος ήταν 37, εκείνη μόλις 22 ετών, αλλά παρά τη διαφορά ηλικίας αποτελούσαν ένα από τα πολύκροτα ζευγάρια της show biz. Ο Γκιρ μαζί της για πρώτη φορά έκανε το μεγάλο βήμα, μόνο που ο γάμος τους κράτησε τέσσερα χρόνια.