Το ζευγάρι ήταν πολύ ερωτευμένο στα μέσα της δεκαετίας του 1980 όταν ζούσαν μαζί στο Σικάγο, σύμφωνα με την Τζάγκερ. Η σχέση τους προχώρησε γρήγορα και το χειμώνα του 1986, όταν επισκέφθηκε τους γονείς της φίλης του, ο Μπαράκ ζήτησε το χέρι της από τους γονείς της.
Οι γονείς της Τζάγκερ όμως ανησυχούσαν ότι ήταν πολύ νέοι - η κόρη τους ήταν 23 και ο Ομπάμα 25 - και αρνήθηκαν.
Παρέμειναν μαζί, αλλά εκείνη την εποχή η Τζάγκερ άρχισε να συνειδητοποιεί την «βαθιά-ανάγκη του να τον αγαπούν και να τον θαυμάζουν».
Τώρα στα 53 της, η αναπληρώτρια καθηγήτρια στο κολέγιο του Οχάιο, είπε στον Γκάροου ότι ο Ομπάμα έγινε «πολύ φιλόδοξος πολύ ξαφνικά».
«Θυμάμαι πολύ ξεκάθαρα, πότε συνέβη αυτή η μεταμόρφωση, και θυμάμαι πολύ συγκεκριμένα ότι μέχρι το 1987, περίπου ένα χρόνο στη σχέση μας, είχε ήδη στόχο να γίνει πρόεδρος».
Ωστόσο η σχέση τους άρχισε να βάζει νερά καθώς για να γίνει πρόεδρος, ο νεαρός Ομπάμα ήθελε να γίνει αποδεκτός και να εκπληρώσει τις φιλοδοξίες του ως ο απόλυτος Αφροαμερικανός, με την ολλανδική και ιαπωνική καταγωγή της Τζάγκερ να στέκεται εμπόδιο.
Αλλά ο Ομπάμα δεν ήταν έτοιμος να αφήσει τη Τζάγκερ και της έκανε και 2η πρόταση γάμου - ζητώντας της να τον συνοδεύσει στο Χάρβαρντ.
Και πάλι η Τζάγκερ δεν δέχτηκε.
Πίστεψε τότε ότι η πρότασή του ήταν «από μια αίσθηση απελπισίας για έναν ενδεχόμενο χωρισμό και όχι γιατί πίστευε στο κοινό μας μέλλον».
Αυτή τη δεύτερη απόρριψη της πρότασης, το ζευγάρι δεν την άντεξε και χώρισε. Ο Ομπάμα γνώρισε τη Μισέλ και ξεκίνησαν να βγαίνουν, αλλά ο Γκάροου ισχυρίζεται
Ότι Τζάγκερ και Ομπάμα συνέχισαν να βλέπουν ο ένας τον άλλον όταν η Τζάγκερ πήγε στο Χάρβαρντ για μια υποτροφία διδασκαλίας.
«Πάντα ένιωθα άσχημα γι 'αυτό», είπε η Τζάγκερ.
Ωστόσο, αφού ο Μπάρακ και η Μισέλ παντρεύτηκαν το 1992, η Τζάγκερ λέει ότι σταμάτησαν να βλέπουν ο ένας τον άλλον και η επαφή τους περιοριζόταν σε κάποιες επιστολές και τηλέφωνα.
