Αν και κατάφερε να μείνει καθαρός από τα ναρκωτικά επί είκοσι χρόνια, το 2006, ξανακύλησε και μπήκε σε κλινική αποτοξίνωσης. Σύμφωνα με τον ίδιο απλώς μια μέρα είδε ένα μπουκάλι ουίσκι και δεν μπόρεσε αντισταθεί στον πειρασμό. Δύο χρόνια αργότερα χώρισε με την Γκρέιςκαι γνώρισε την Σούζαν Σνάιντερ, τη γυναίκα με την οποία μοιράστηκετα τελευταία χρόνια της ζωής του.
Έπαιξε σε αμέτρητες ταινίες, λέγοντας ότι αυτές τελικά πληρώνουν τους λογαριασμούς, ενώ είχε τη δική του θεωρία σχετικά με την αποτυχία. «Μερικές φορές πρέπει να κάνεις ταινίες για να βγάλεις λεφτά. Ξέρεις με τι πας να μπλέξεις, εννοείται. Ξέρεις ότι το αποτέλεσμα θα είναι ανόητο. Και αυτό είναι ΟΚ», είχε πει χαρακτηριστικά.
Εμφανίστηκε ξανά στην τηλεόραση το 2014 στη σειρά του CBS «The Crazy Ones», μετά από τρεις δεκαετίες. Η πρώτη σεζόν της σειράς τελείωσε τον Μάιο, και το κανάλι μετά τις μέτριες αντιδράσεις του κοινού αποφάσισε να την καταργήσει. Πριν την πρεμιέρα, ο Γουίλιαμς ανέφερε σε συνέντευξη: «Η ιδέα μιας σταθερής δουλειάς είναι ελκυστική. Έχω άλλες δύο επιλογές: να βγω στο δρόμο κάνοντας stand up, ή να κάνω μικρές, ανεξάρτητες ταινίες, για τον βασικό μισθό που ορίζει το συνδικάτο. Οι ταινίες είναι καλές, αλλά συχνά δεν έχουν καν διανομή. Έχω λογαριασμούς να πληρώσω. Η ζωή μου έχει γίνει πιο περιορισμένη, με την καλή έννοια. Πουλάω το ράντσο μου στη Νάπα. Δεν μπορώ να το συντηρήσω πια».
Αυτό όμως που ο Γουίλιαμς ήθελε περισσότερο από οτιδήποτε στη ζωή του ήταν να σκορπάει το γέλιο. Και πάντα το κατάφερνε, τόσο μέσα από τις ταινίες όσο και στην προσωπική του ζωή. Όταν ο Κρίστοφερ Ριβ έμεινε παράλυτος, εκείνος τον επισκέφτηκε στο νοσοκομείο, υποδυόμενος έναν Ρώσο γιατρό που θα τον έκανε καλά. Ο Ριβ είπε πως ήταν από τις ελάχιστες φορές που γέλασε με την ψυχή του. Έτερος φίλος του ο Στίβεν Σπίλμπεργκ, όταν γύριζε την «Λίστα του Σίντλερ», τον έπαιρνε συχνά στο τηλέφωνο για να ακούσει τα αστεία και να αποφορτίζεται.
Επίσης ο δημοφιλής ηθοποιός ήταν θαυμαστής της Ελλάδας, είχε επισκεφτεί πολλά μέρη της χώρας μας και δήλωνε με κάθε ευκαιρία πως «η ανθρωπότητα οφείλει να υποκλίνεται στην ελληνική ιστορία».