Αδιαμφισβήτητα το 2019 ήταν η χρονιά του. Ο Στέφανος Τσιτσιπάς κατάφερε να κάνει όλο τον πλανήτη να μιλάει για τον νεαρό Έλληνα αθλητή που νίκησε τον Ρότζερ Φέντερερ χωρίς να ιδρώσει.
Ήταν 20 Ιανουαρίου του 2019 όταν ο Στέφανος Τσιτσιπάς έστρεψε τα φώτα της δημοσιότητας επάνω του κερδίζοντας τον Βασιλιά Ρότζερ Φέντερερ στο Αυστραλιανό Όπεν και προχωρώντας στη φάση των 8 του πρωταθλήματος. Την επόμενη ημέρα κέρδισε τον Ισπανό Μπαουτίστα Αγκούτ και πέρασε στους ημιτελικούς.
Στις 23 Φεβρουαρίου 2019 ο Στέφανος Τσιτσιπάς νίκησε τον Νταβίντ Γκοφέν στον ημιτελικό του τουρνουά της Μασσαλίας και προκρίθηκε στον τελικό. Στον τελικό έπαιξε με τον Μίκαϊλ Κουκούσκιν και τον νίκησε με 2-0.
Στις 5 Μαΐου 2019 επικράτησε του Ουρουγουανού Πάμπλο Κουέβας με 2-0 σετ στον τελικό του Millennium Estoril Open, που πραγματοποιήθηκε στο Εστορίλ της Πορτογαλίας. Αυτός ήταν ο τρίτος τίτλος για τον Έλληνα πρωταθλητή και πρώτος στην χωμάτινη επιφάνεια.
Στον σημαντικότερο τίτλο της σταδιοδρομίας του, στις 17 Νοεμβρίου 2019 κατέκτησε τους τελικούς του ATP και αναρριχήθηκε στην 5η θέση στην παγκόσμια κατάταξη.