Η Ντίντι είναι η νεότερη αδελφή της Μισέλ Φάιφερ, μιας από τις πιο εμβληματικες ηθοποιούς των τελευταίων πέντε δεκαετιών -παρ' όλα αυτά, όπως έχει δηλώσει η ίδια, η Ντίντι δεν σκόπευε πάντα να ακολουθήσει τα βήματα της αδελφής της: «Έγινα ηθοποιός βλέποντας και κάνοντας -σχεδόν κατά λάθος» εξηγεί η Ντίντι στα πλαίσια μιας συνέντευξης με το περιοδικό Medium. «Όταν έγινα 18, είχα ήδη πολυάριθμες δουλειές στο ενεργητικό μου, και ήθελα να δοκιμάσω κάτι διαφορετικό -είπα στην αδελφή μου πως ήθελα να δοκιμάσω την υποκριτική, γιατί όλα τα υπόλοιπα με έκαναν να βαριέμαι απίστευτα» θυμάται η ηθοποιός.
Η Ντίντι ξεκίνησε την καριέρα της σε ηλικία 21 ετών, με ρόλους σε καλτ ταινίες τρόμου της δεκαετίας του '80, καθώς και σε πολυάριθμες τηλεοπτικές σειρές. Το 2010, η ηθοποιός έκανε διάλειμμα από την υποκριτική λόγω της μάχης της με τον αλκοολισμό, και στη συνέχεια πήρε το μεταπτυχιακό της στην κοινωνιολογία, οπότε και εργάστηκε στον τομέα για μερικά χρόνια. Το 2020, η Ντίντι επέστρεψε στην υποκριτική μετά από μια ολόκληρη δεκαετία, συμμετέχοντας στην τηλεοπτική σειρά «Big Sky» του ABC.
«Όλα οφείλονταν στην ανασφάλειά μου και τις τραυματικές μου εμπειρίες» δήλωσε η Ντίντι στο Page Six, αναφερόμενη στη μάχη της με τον αλκοολισμό. «Πολύς κόσμος θέλει να πιστεύει πως η φήμη της αδελφής μου συνέβαλε σε όλο αυτό, αλλά αυτό δεν ισχύει σε καμία περίπτωση. Η Μισέλ είναι μία από τις πιο υπέροχες, πανέμορφες, πανέξυπνες γυναίκες που ξέρω, και είμαι τυχερή να την έχω για αδελφή μου. Το να την έχω στη ζωή μου είναι πλεονέκτημα, όχι μειονέκτημα» συμπληρώνει.