Ήταν κατά τη διάρκεια της δημιουργίας του άλμπουμ Back to Blackτου 2006 που η Winehouse τελειοποίησε για πρώτη φορά το λουκ με το οποίο έγινε συνώνυμο - δηλαδή τα ιδιαίτερα μαλλιά και το eyeliner, καθώς και τις γόβες, τα μίνι φορέματα και τα τατουάζ. Αν και πάντα είχε μια αίσθηση του vintage ντυσίματος, δένοντας συχνά μεταξωτά φουλάρια γύρω από τα μαλλιά της, ήταν μόνο κατά τη διάρκεια της ηχογράφησης του δεύτερου άλμπουμ της που έγινε αισθητή.
«Η Amy έπαιρνε τη μουσική και τον εαυτό της πολύ στα σοβαρά», λέει στην Telegraph η Priya Khanchandani, η οποία επιμελήθηκε την έκθεση Amy: Beyond the Stage στο Design Museum του Λονδίνου το 2021. «Αγκάλιασε τη μόδα ως τρόπο έκφρασης του εαυτού της, αλλά την έκανε μοναδικά δική της και δεν υποτάχθηκε στις τάσεις. Όταν έφτιαχνε τον δίσκο Frank φορούσε πολλές μάρκες της high street, αλλά μόνο με την κυκλοφορία του Back to Black εμφανίστηκε με το χαρακτηριστικό της look και είχε μια πιο συνειδητοποιημένη εικόνα, στην οποία βοήθησε το γεγονός ότι φορούσε brands σχεδιαστών που της σύστησαν οι στυλίστες».
Η αίσθηση του στιλ της Winehouse ήταν ένα αμάλγαμα των επιρροών γύρω της: όχι μόνο της τζαζ της δεκαετίας του 1950 και της ποπ της δεκαετίας του 1960 που άκουγε και των ρούχων που φορούσαν αυτοί οι καλλιτέχνες, αλλά και της κουλτούρας των παμπ του Camden Town στις αρχές της δεκαετίας του 2000. «Το στιλ της Amy ήταν πολύ εκλεκτικό», μοιράζεται η Khanchandani. «Αυτό που είναι μοναδικό σε αυτό είναι ο τρόπος με τον οποίο μπορούσε να ταιριάξει διαφορετικά στυλ. Αντλούσε έμπνευση από διαφορετικές εποχές, καθώς και από τη σύγχρονη μόδα, ενώνοντας την κληρονομιά των μαύρων γυναικών της μουσικής με την indie Americana. Είχε ακόμη και μια αναγνωρίσιμη "σιλουέτα της Amy". Δεν υπάρχουν πολλοί άνθρωποι που το έχουν αυτό».
