Με το εκθαμβωτικό ξανθό και τα elegant χαρακτηριστικά του προσώπου της, η Καρολίν Μπεσέτ Κένεντι αντιμετώπισε τις αναπόφευκτες συγκρίσεις με τη Τζάκι -από τη στιγμή κιόλας που βγήκε από το μικρό παρεκκλήσι του Cumberland Island στο πλευρό του Τζον Κένεντι.
Ακριβώς όπως ο Τζον Κένεντι Jr. ήταν άρρηκτα συνδεδεμένος με την κληρονομιά του πατέρα του, η Καρολίν Μπεσέτ Κένεντι, από τη στιγμή που παντρεύτηκε τον Τζον το 1996, προοριζόταν από τα ΜΜΕ να γίνει η επόμενη Τζάκι Κένεντι Ωνάση. Και ποιος θα μπορούσε να κατηγορήσει άλλωστε τον Τύπο; Οι δυο τους είχαν αρκετά κοινά: όπως η Τζάκι, έτσι και η Καρολίν ήταν Καθολική με χωρισμένους γονείς. Τα look και των δύο ήταν μίνιμαλ αλλά με έναν αδιανόητα σέξι τρόπο, κάτι που εκτόξευσε τις μετοχές τους στο χρηματιστήριο της μόδας, χρίζοντάς τες απόλυτα fashion icons.
Η Καρολίν, ως η νέα κυρία Κένεντι, είχε τον κόσμο της μόδας στα πόδια της. Έδινε συνεντεύξεις, φωτογραφιζόταν για εξώφυλλα, δημιούργησε δύο νέους όρους στο fashion λεξικό όπως throwaway chic και effortful effortless («αναδρομή στην κομψότητα» και«αβίαστο χωρίς προσπάθεια»).
Ο λόγος ωστόσο που η Καρολίν δεν κατάφερε να φτάσει ποτέ το μέγεθος της Τζάκι αναφορικά με την απήχηση της δεύτερης στον πλανήτη της μόδας, είναι επειδή η ίδια δεν το θέλησε ποτέ. Για την Καρολίν, η οποία μεγάλωσε στο Γκρήνουιτς του Κονέκτικατ, με τη δασκάλα μητέρα και τον ορθοπεδικό πατριό της, η ζωή ήταν πολύ διασκεδαστική για να ασχολείται με τη δημόσια εικόνα της. Αφού ονομάστηκε «το απόλυτα όμορφο πρόσωπο» στο βιβλίο της σχολικής χρονιάς, η φιλόδοξη νεαρή Αμερικανίδα ξεκίνησε να φοιτά στο Κολέγιο της Βοστώνης.
