Μαντόνα και Σον Πεν υπήρξαν ένα από τα πιο δημοφιλή ζευγάρια του Χόλιγουντ.
Ο έρωτάς τους, παθιασμένος και συχνά επεισοδιακός, αποτελούσε θέμα συζήτησης για χρόνια. Παράφορα ερωτευμένοι και εκρητικές προσωπικότηετς και οι δύο, η Μαντόνα κι ο ανερχόμενος τότε Σον Πεν έζησαν μια ιστορία που θα μπορούσε να γίνει ταινία.
Γνωρίστηκαν τον Iανουάριο του 1985, όταν εκείνη, φτασμένη ήδη ποπ σταρ, αν και κανείς δεν πίστευε ότι θα είχε τόσο μεγάλη διάρκεια, γύριζε σε ένα στούντιο το βίντεοκλίπ της για το «Material Girl». Ο Πεν, που θεωρούταν ένα από τα next big thing της κινηματογραφικής βιομηχανίας και ήδη είχε αποκτήσει τη φήμη του «κακού παιδιού», γοητεύτηκε απ' την τραγουδίστρια. Μάλιστα, όπως ο ίδιος έχει πει πως παρακολούθησε στα κρυφά λίγο απ' τις πρόβες και τα γυρίσματά της, επειδή ήταν φίλος με την κιθαρίστριά της, προτού να βρει το θάρρος να της μιλήσει.
Οι δυό τους ερωτεύτηκαν κεραυνοβόλα. Η Μαντόνα είχε περιγράψει τη γνωριμία τους ως εξής:
«Πρόσεξα αυτόν τον τύπο, που φορούσε δερμάτινο τζάκετ και γυαλιά ηλίου, να στέκεται στη γωνία και να με “καρφώνει” με το βλέμμα του. Συνειδητοποίησα ότι ήταν ο Σον Πεν και αμέσως έπλασα στο μυαλό μου αυτή τη φαντασίωση: ότι θα γνωριζόμασταν, θα ερωτευόμασταν και θα παντρευόμασταν».
Αποφάσισαν να συμβιώσουν σχεδόν αμέσως, ενθουσιάζοντας τον σκανδαλοθηρικό Τύπο και τα ταμπλόιντ της εποχής, που κάθε μέρα έγραφαν για το νέο ζευγάρι. Οι παπαράτσι τους κυνηγούσαν μανιωδώς για μια φωτογραφία, γεγονός που έκανε έξαλλο τον Πεν. Συχνά μάλιστα πετούσε ακόμα και πέτρες εναντίον τους.
Έξι μήνες αργότερα αποφάσισαν να παντρευτούν. Ο γάμος τους έγινε την ημέρα των γενεθλίων της τραγουδίστριας: δηλαδή στις 16 Αυγούστου 1985, παρουσία λίγων και εκλεκτών φίλων στο Μαλιμπού, σε ένα απομονωμένο κτήμα.