Σχεδιασμένο από τον Jean Paul Gaultier -από τον οποίο η Madonna ζήτησε προσωπικά να δημιουργήσει τα κοστούμια για την περιοδεία- το look ήταν προϊόν μίας πολύμηνης συνεργασίας, με πρόβες που έγιναν τόσο στη Νέα Υόρκη όσο και στα ατελιέ του Gaultier στο Παρίσι. «Είναι η μόνη γυναίκα που της ζήτησα ποτέ να με παντρευτεί. Φυσικά μου είπε όχι, αλλά κάθε φορά που μου ζητάει να δουλέψω στα σόου της, δεν μπορώ να της αρνηθώ» είχε πει ο ίδιος ο Gaultier μιλώντας για τη μούσα του.
«Όταν η Μαντόνα μου τηλεφώνησε για πρώτη φορά το 1989, ήταν δύο ημέρες πριν από την επίδειξη ρούχων μου - νόμιζα ότι η βοηθός μου αστειευόταν», δήλωσε ο αείμνηστος σχεδιαστής σε συνέντευξή του στους New York Times το 2001. «Ήμουν μεγάλος θαυμαστής της. Ήξερε τι ήθελε - ένα ριγέ κοστούμι, τον θηλυκό κορσέ. Στη Μαντόνα αρέσουν τα ρούχα μου επειδή συνδυάζουν το αρσενικό και το θηλυκό».
Πράγματι, το ανδρόγυνο look και ο επαναστατικός σχεδιασμός των designs του Gaultier ταίριαζε απόλυτα με το gender-bending πνεύμα του show που κατέστησε την εν λόγω περιοδεία τόσο αξιομνημόνευτη. Μαχητική και κοινωνικά ευαισθητοποιημένη, η Μαντόνα υποστήριξε καθ' όλη τη διάρκεια της καριέρας της τα δικαιώματα της LGBTQ+ κοινότητας, στάθηκε σθεναρά κατά της φυλετικής ανισότητας και έφερε το ζήτημα της γυναικείας χειραφέτησης στο επίκεντρο του έργου της.
Το κωνικό σουτιέν, θεωρήθηκε ως ένας ακόμη σύμβολο της σεξουαλικής απελευθέρωσης που προπαγάνδιζε η Μαντόνα με τη στάση της ως καλλιτέχνης. Επρόκειτο για ένα κομμάτι που επαναστατούσε ενάντια στα περιοριστικά πρότυπα της γυναικείας ομορφιάς και της αντίληψης της θηλυκής σιλουέτας ως ένα αντικείμενου ανδρικού πόθου. Στη θέση των απαλών καμπυλών που υποτίθεται ότι διαμόρφωνε ο κορσές, μπήκαν μυτεροί κώνοι, και η γυναικεία φιγούρα έγινε ένα δυσπρόσιτο «φρούριο». Κόντρα στην ηδονοβλεπτική ματιά του male gaze, η Μαντόνα ήταν κυρίαρχη του εαυτού της και φερόταν να έχει η ίδια τον έλεγχο.
Αξίζει να σημειωθεί πως η αείμνηστη σχεδιάστρια Vivienne Westwood είχε επίσης εξερευνήσει μέσα από την καινοτόμο ματιά της μια πιο ελεύθερη, παιχνιδιάρικη εκδοχή του κορσέ κατά τη διάρκεια της δεκαετίας του '80. Ωστόσο, ο περίφημος κορσές του Gaultier -που πρωτοπαρουσιάστηκε στην πασαρέλα το 1987 πριν προσαρμοστεί για την περιοδεία Blond Ambition- μεταμόρφωσε το κομμάτι με πρωτοφανώς προκλητικό τρόπο.
