Είναι τρελά ερωτευμένος. Τόσο ερωτευμένος που αδιαφορεί για τα φλας και φιλάει την κατά 32 χρόνια μικρότερη σύντροφό του μπροστά στον φακό.
Ο Σον Πεν απαθανατίστηκε με την 24χρονη Λέιλα Τζώρτζ, κόρη του πρωταγωνιστή του Νόμος και Τάξη. O έρωτας χρόνια δεν κοιτά, σαφώς. Αλλά η είδηση κάνει τον γύρο του κόσμου και αυτό το οποίο τονίζεται είναι -αναπόφευκτα- η μεγάλη διαφορά ηλικίας τους.
Ο 57χρονος ηθοποιός δηλώνει χτυπημένος από τα βέλη του έρωτα και οι φωτογραφίες που είδαν το φως της δημοσιότητας είναι η πιο τρανή τρανή απόδειξη. Τα τρυφερά ενσταντανέ έλαβαν χώρα σε παραλία της Χαβάη.
Μετά τον χωρισμό του το 2015 – και 18 μήνες σχέσης- από την Σαρλίζ Θερόν, ο χολυγουντιανός σταρ φαίνεται ότι έχει γυρίσει σελίδα στην προσωπική του ζωή αδιαφορώντας για την κριτική.
Η συνεργασία τους – η ηχογράφηση άλμπουμ με τραγούδια- φαίνεται να άναψε την σπίθα μεταξύ τους. Η Λέιλα έκανε σπουδές στην υποκριτική και η προσωπική της ζωής δεν έχει δει τα φώτα της δημοσιότητας.